吡啶是一種有機化合物,是含有一個氮雜原子的六元雜環化合物。
其可以看做苯分子中的一個(CH)被N取代的化合物,故又稱氮苯,無色或微黃色液體,有惡臭。吡啶及其同係物存在於骨焦油、煤焦油、煤氣、頁岩油、石油中。吡啶在工業上可用作變性劑、助染劑,以及合成一係列產品(包括藥品、消毒劑、染料等)的原料。
2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,吡啶在2B類致癌物清單中。[1]
外觀與性狀
無色或微黃色液體,有惡臭。
熔點(℃): -41.6
沸點(℃): 115.2
相對密度(水=1): 0.9827
折射率:1.5067(25℃)
相對蒸氣密度(空氣=1): 2.73
飽和蒸氣壓(kPa): 1.33/13.2℃
閃點(℃): 17
引燃溫度(℃): 482
爆炸上限%(V/V): 12.4
爆炸下限%(V/V): 1.7
燃燒熱(定壓)(KJ/mol):2826.51
(定容)(KJ/mol):2782.97
比熱容(21℃,定壓)(KJ/kg.K):1.64
臨界溫度(℃):346.85
臨界壓力(MPa):6.18
電導率(25℃)(μS/cm):4
熱導率(20℃)(W/m.K):0.182
黏度(15℃)(mPa.S):1.038
(20℃)(mPa.S):0.952
(30℃)(mPa.S):0.829
蒸發熱(25℃)(KJ/mol):40.4277
熔化熱(KJ/mol):7.4133
生成熱(液體)(KJ/mol):99.9808
偶極距:2.22D 吡啶為極性分子,其分子極性比其飽和的化合物——呱啶大。這是因為在呱啶環中,氮原子 隻有吸電子的誘導效應(-I),而在吡啶環中,氮原子既有吸電子的誘導效應,又有吸電子的共軛效應(-C)。
溶解性: 溶於水和醇、醚等多數有機溶劑。吡啶與水能以任何比例互溶,同時又能溶解大多數極性及非極性的有機化合物,甚至可以溶解某些無機鹽類,所以吡啶是一個有廣泛應用價值的溶劑。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有較大的極性外,還因為吡啶氮原子上的未共用電子對可以與水形成氫鍵。吡啶結構中的烴基使它與有機分子有相當的親和力,所以可以溶解極性或非極性的有機化合物。而氮原子上的未共用電子對能與一些金屬離子如Ag、Ni、Cu等形成配合物,而致使它可以溶解無機鹽類。 與水形成共沸混合物,沸點92~93℃。(工業上利用這個性質來純化吡啶。)[2]
光譜性質
(1)吡啶的紅外光譜(IR):芳雜環化合物的紅外光譜與苯係化合物類似,在3070~3020cm-1處有C—H伸縮振動,在1600~1500cm-1有芳環的伸縮振動(骨架譜帶),在900~700cm-1處還有芳氫的麵外彎曲振動。
(2)吡啶的核磁共振氫譜(HNMR):吡啶的氫核化學位移與苯環氫(δ7.27)相比處於低場,化學位移大於7.27,其中與雜原子相鄰碳上的氫的吸收峰更偏於低場。當雜環上連有供電子基團時,化學位移向高場移動,取代基為吸電性時,則化學位移向低場移動。
(3)吡啶的紫外吸收光譜(UV):吡啶有兩條紫外光譜吸收帶,一條在240~260nm(ε=2000),相應於π→π*躍遷(與苯相近)。另一條在270nm的區域,相應於n→π*躍遷(ε=450)。[2]