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    甲基吡啶等吡啶類化合物合成說明

    2021-12-04 03:38:16

    吡啶類化合物是目前雜環化合物中開發應用範圍廣的品種之一,作為一種重要的精細化工原料,其衍生物主要有烷基吡啶、鹵代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羥基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氫吡啶等,其中農藥占毗吒係列產品消費總量的50%左右;飼料添加劑約為30%;醫藥及其他領域占20%。

    吡啶反應

    2-甲基吡啶氮氧化物用三氟乙酸酐或乙酸酐處理得到2-羥甲基吡啶的反應

    吡啶的重要衍生物有煙酸、煙酰胺、異煙酰肼、煙堿、馬錢子堿、維生素B6等。吡啶具有接近正六角形的結構,與苯相似,具有相同的電子結構。

    由於環中氮原子的吸電子作用,使2,4,6位上電子雲密度低於3,5位,在酸性介質中,親電取代反應發生在3,5位,親核反應如胺化、烷基化、芳基化、酰化發生在2,4,6位。

    吡啶是一種弱的叔胺,在乙醇溶液中能與多種酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶於水的鹽;由於吡啶呈堿性,能與鹽酸生成吡啶鹽酸鹽(C5H5N·HCl)。在鎳催化劑作用下,在200℃及15~30MPa下,加氫還原,可生成呱啶;也可電解還原為呱啶;它的還原性較苯容易。吡啶較苯難氧化,但用過氧化氫或過氧酸可將吡啶氧化生成N-氧化吡啶,這是一個重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化後,不能形成帶正電荷的吡啶離子,有利於芳基的親電取代反應。吡啶的親電取代如硝化、磺化、鹵化都較困難,但鹵化較前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。

    吡啶能與多種金屬離子形成結晶性的配位化合物。


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